A fama precoce foi também como uma hipoteca para o diretor. Depois dos celebrados sucessos no Baracke em Berlim, e tendo sido convidado duas vezes para Berliner Theatertreffen (Encontro de Teatro de Berlim) em 1998, era de se esperar que, desde o início, ele fosse submetido a uma enorme expectativa quando iniciou seu trabalho no teatro Schaubühne - o templo do "cálice sagrado" do teatro alemão. E o início com o jovem grupo de atores e dançarinos não foi fácil. Os críticos expressaram seu desapontamento com as primeiras produções de Ostermeier no teatro Schaubühne por diversas vezes.
Anteriormente, no bunker do pequeno Baracke, sua preferência pelas "pequenas peças sujas" de jovens escritores de língua inglesa atingia com precisão o nervo do local e do tempo. A história de perdedores de Mark Ravenhill, Shoppen & Ficken (1998), um fulminante e acrobático ato de equilibrismo entre o slapstick e a tragédia, tornou-se um espetáculo cult. Mas depois, no espaço "nobre" do teatro Schaubühne, o projeto do diretor de rastrear a realidade concreta mesmo nas margens da sociedade (por exemplo, com Personenkreis 3.1, 2000, de Lars Norén) foi usado contra ele como pose sócio-romântica. Mesmo assim, Ostermeier não se deixou desconcertar em seu ímpeto. Repetidamente ele abordou o tema dos desprivileagiados sociais: em Der starke Stamm (2002) de Marieluise Fleisser, em Música a pedido (2003) de Franz Xaver Kroetz, e em Woyzeck (2003) de Georg Büchner.
O conceito de realismo de Ostermeier orienta-se, no fim das contas, pelo iluminismo. Ele é a favor de um novo conteúdo para o teatro e é contra a arbitrariedade da destruição e da estética do anything goes. "Justamente porque as experiências sociais das pessoas são tão descontínuas e em muitos casos foram rompidas, cresce a necessidade de ao menos fingir algo como uma unidade, um contexto, um projeto" - essa é a razão para a abordagem realista de seu trabalho. Mas a moral não está no discurso direto, e sim na forma.
A forma narrativa de contar histórias e a presença da linguagem corporal caracterizam as suas produções. Ostermeier é sem dúvida um tradicionalista no que se refere à proximidade ao texto e ao trabalho do ator. O ator está no centro de tudo. Dele se exige o máximo em desempenho físico. A emoção tem que ser visível na ação concreta e não em "afetações psicológicas". É de se notar que o diretor, que inicialmente se apoiava sobre um grupo muito jovem, mais e mais prefere trabalhar com atores experientes.
Desde o início Ostermeier estava interessado principalmente no teatro contemporâneo. Com workshops, e com o "Festival Internacional do Novo Drama" (FIND), ele e sua equipe colocaram novos padrões de incentivo para os autores do teatro alemão. Ele mesmo produziu um sem número de estréias nacionais e internacionais.
Com o tempo, o seu interesse por modernas peças clássicas vem crescendo; a sua produção de "A Casa de Bonecas" (2002) de Ibsen foi seu maior sucesso nos últimos anos. A produção ilustra bem como o seu conceito de realidade incorporou a realidade da mídia de hoje: o drama sobre a emancipação é transferido diretamente para a sociedade da classe média do presente e para o mundo das imagens da sociedade de consumo. Citações visuais e acústicas do cinema, das novelas de TV, dos comics e da cultura pop, que se evidenciam de forma dramática e grotesca, indicam: a procura da identidade do homem moderno está rodeada de estereótipos inflacionários.
