Win Naing hat ein zweijähriges Studium der Physik absolviert. Darüber hinaus hat er sich im Ausland weitergebildet, wo er das GCE O'Level-Zertifikat erlangte und sich am Civil Aviation Training Center in Bangkok, Thailand, zum Aircraft Maintenance Engineer (Technician-Type-II) ausbilden ließ. Außerdem hat er ein Diplom in IT-Sicherheit und -Management von der Nanyang Polytechnic in Singapur. Im Laufe seiner Karriere sammelte Win Naing vielfältige Erfahrungen. Er arbeitete als Teilzeit-Wartungsingenieur und Wartungstestpilot in Hua Hin, Thailand. Anschließend trat er als Wartungsingenieur in die Myanmar Air Force (MAF) ein, wo er 24 Dienstjahre verbrachte, bevor er 2005 in den Ruhestand ging. Danach wechselte er in den IT-Sektor und arbeitete als IT-Sicherheits- und Wartungspersonal bei Bagan Cybertech Co.,Ltd.
Win Naings Leidenschaft für das Lernen erstreckte sich auch auf andere Bereiche. Er studierte Meteorologie, Katastrophenmanagementsysteme und Sturmvorhersagen, wobei er Verfahren mit numerischen Wettermodellen verwendete und entwickelte. Zuletzt hatte er die Position des technischen Direktors bei Agrios Co. Ltd. Aufgrund des Covid-Ausbruchs ruht seine Tätigkeit jedoch bis zum jetzigen Zeitpunkt.